Das Southernmost Retreat liegt im Stadtteil Duval, in einer Entfernung von 10 Autominuten vom Flughafen Key West International.
Saint Paul’s Episcopal Church ist ca. 20 Minuten Gehweg von entfernt und die Bushaltestelle Whitehead Street & Julia Street ist circa 5 Minuten vom Hotel entfernt. Museum und Galerie Fort East Martello ist in 4 km Entfernung gelegen. Fort Zachary Taylor Historic State Park ist unter anderem innerhalb von 10 Autominuten zu erreichen.
Die Zimmer vom Southernmost Retreat sind alle mit einem Patio, einem Sofa und Ausstattung zur Kaffee- & Teezubereitung ausgestattet. Zu den Unterhaltungsmöglichkeiten im Zimmer gehören WLAN, während Annehmlichkeiten wie ein Bügeleisen/Bügelbrett und eine Klimaanlage ebenfalls vorhanden sind. Die Badezimmer verfügen über einer Badewanne, einer getrennten Toilette und einer Dusche sowie bieten tolle zusätzliche Annehmlichkeiten, darunter einen Haartrockner und Badelaken.
Das Restaurant Orchid Bar liegt in etwa 5 Minuten Entfernung vom Hotel.